В XV веке владения Троицкого монастыря за счет государственных и частных пожалований росли очень быстро. Одним из распространенных источников роста земельных богатств были вклады за право быть погребенным в стенах монастыря. Свидетельством этого является белокаменная надгробная плита 1494 года, найденная на территории монастыря над захоронением Юрия Романовича Алексеева. Сын известного дьяка Романа Алексеева, посланного Иваном III в 1496 году в покоренную Тверь для приведения к присяге ее жителей, был погребен в монастыре за вклад села Романовского на реке Наре, Боровского уезда. Удельные и великие князья не зря вкладывали в монастырь земли или деньги. Довольно часто им приходилось использовать обитель в своих частых распрях. Одним из свидетельств этого является участие некоторых представителей троицкого духовенства на стороне врагов великого князя во время войны, названной "шемякиной смутой", в середине XV века. Эта война разразилась между великокняжеской властью и удельными князьями, которых поддерживали бояре. Троице-Сергиев монастырь поддерживал противников великого князя, которые являлись щедрыми вкладчиками в монастырь. В монастыре сторонник Дмитрия Шемяки князь Иван Можайский захватил Василия II. Через некоторое время Иван II вернул престол и, не смотря на обиды, продолжал делать большие вклады в монастырь, стараясь заручиться его влиятельной поддержкой. В XV веке монастырские земли выходили далеко за пределы Радонежского уезда, на территории которого находился монастырь. Ему принадлежали пахотные земли, пустоши, крестьянские дворы с огородами, заливные луга, соляные варницы, места ловли бобров, рыбные промыслы и др. Все работы выполнялись монастырскими крестьянами. За деревянной монастырской крепостной стеной, простоявшей до середины XV века, находились многочисленные хозяйственные службы монастыря – конюшенный двор, житница, кузни, огороды и сады. В 1422 – 1423 годах на средства князя галицкого и звенигородского Юрия – сына Дмитрия Донского, в монастыре был сооружен Троицкий собор; в 1469 году были построены трапезная и поварня; в 1476 – 1477 годах построена Духовская церковь. В начале XV века в Троице-Сергиевском монастыре, расположенном недалеко от Москвы – центра русской культуры, пребывали выдающиеся зодчие, художники, писатели и мастера прикладного искусства Древней Руси. Это был один из центров и книжного искусства со специальной мастерской по переписке книг. Здесь жили и работали выдающиеся писатели Древней Руси Епифаний Премудрый и Пахомий Логофет. В 20-е годы XV века выдающиеся русские художники Андрей Рублев и Даниил Черный украсили своими фресками и иконами Троицкий собор монастыря. В том же столетии в монастыре работал резчик и ювелир Амвросий. Среди талантливых зодчих, обстраивавших крепость, был и Василий Ермолин. Этот перечень славных имен свидетельствует о том большом значении, которое принадлежало Троицкому монастырю в развитии русской национальной культуры.